|
|
|
Cena promocyjna: 103.95 zł Oszczędzasz: 11.55 zł /-10%/ |
| autor: | Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers S. |
| wydawnictwo: | Wydawnictwa Naukowo-Techniczne WNT |
| isbn: | 978-83-204-3691-4 części IV |
Część czwartą podręcznika „Chemia organiczna” rozpoczyna omówienie związków heterocyklicznych nasyconych, ich właściwości (tworzenie etamin, rozpad azyrydyn, rozpad pierścieni zawierających atom tlenu, efekt anomeryczny) oraz reakcji zamykania pierścienia i ich kontroli termodynamicznej (efekt Thorpe’a-Ingolda, reguły Baldwina). W następnych rozdziałach przedstawiono budowę i właściwości chemiczne pięcio- i sześcioczłonowych układów heterocyklicznych oraz ich pochodnych zawierających skondensowany pierścień benzenowy, klasyczne metody syntezy tych związków – syntezę Knorra, Hantscha i Fischera, opisano zagadnienia rozdziału mieszanin racemicznych, czystości optycznej enancjomerów, syntezy asymetrycznej z zastosowaniem chiralnych substratów oraz chiralnych katalizatorów, a także omówiono reakcje Sharplessa.
Dalsze rozdziały poświęcono związkom organicznym siarki w aspekcie m.in. ich klasyfikacji, właściwości nukleofilowych i elektrofilowych, wpływu atomu siarki na stabilizacje kationów i anionów, a także związkom boro-, krzemo- i cynoorganicznym.
Następnie przedstawiono związki metaloorganiczne pierwiastków grup przejściowych w aspekcie ich swoistej budowy, właściwości i zastosowania w katalizie organicznej. Opisano podstawowe grupy związków naturalnych (kwasy nukleinowe, sacharydy, aminokwasy, białka, lipidy, alkaloidy, steroidy, tereny) w kontekście ich struktury, właściwości i funkcji biologicznych a także elementarne zagadnienia z zakresu procesów metabolicznych
i mechanizmy kilku procesów biochemicznych.
W końcowej części omówiono podstawowe typy polimerów, warunki przebiegu oraz mechanizmy procesów polimeryzacji, niektóre zastosowania polimerów m.in. w automatycznej metodzie syntezy peptydów Merrifielda, a także związki chemii organicznej z innymi naukami (np. biologią) oraz przewidywane kierunki jej rozwoju w najbliższej przyszłości.
Podręcznik jest przeznaczony dla szerokiego grona czytelników - studentów i doktorantów wydziałów chemicznych oraz pracowników naukowych uniwersytetów i politechnik tychże kierunków, a także innych ośrodków badawczych.
Od wydawcy
Wstęp
Wykaz skrótów
1. Nasycone związki heterocykliczne
i efekty stereoelektronowe
Wstęp
Reakcje związków heterocyklicznych
Konformacje nasyconych układów heterocyklicznych:
efekt anomeryczny
Synteza układów heterocyklicznych:
reakcje zaniknięcia pierścienia
Zadania
2. Aromatyczne związki heterocykliczne 1:
struktura i reakcje
Wstęp
Aromatyczność pomimo wymiany
części pierścienia benzenowego na atomy
azotu
Pirydyna jako niereaktywna imina
aromatyczna
Sześcioczłonowe aromatyczne związki
heterocykliczne z atomem tlenu w pierścieniu
Pięcioczłonowe związki heterocykliczne jako
dobre nukleofile
Furan i tiofen - tlenowe i siarkowe analogi pirolu
Inne reakcje pięcioczłonowych
związków heteroaromatycznych
Pierścienie pięcioczłonowe z dwoma
i większą liczbą atomów azotu
Benzoskondensowane związki
heterocykliczne
Wprowadzanie kolejnych atomów azotu
do pierścienia sześcioczłonowego
Skondensowane pierścienie pirydyny:
chinoliny i izochinoliny
Reguła wielu atomów azotu i tylko
jednego atomu siarki lub tlenu
w pierścieniu heterocyklicznym
Bogactwo innych związków
heterocyklicznych
Które struktury heterocykliczne
należy zapamiętać?
Zadania
3. Aromatyczne związki
heterocykliczne 2: synteza
Termodynamika sprzyjająca reakcjom
tworzenia pierścieni heterocyklicznych
Rozłączanie wiązań atom
węgla-heteroatom
Synteza piroli, tiofenów i furanów
ze związków 1,4-dikarbonylowych
Synteza Hantzscha pirydyny
Synteza pirazoli i pirydazyn z hydrazyny
i związków dikarbonylowych
Synteza pirymidyn ze związków
1,3-dikarbonylowych i amidyn
Niesymetryczne nukleofile a kwestia
selektywności
Synteza izoksazoli z hydroksyloaminy
lub w 1,3-dipolarnej cykloaddycji
Cykloaddycja 1,3-dipolarna w syntezie
tetrazoli
Synteza indolu Fischera
Chinoliny i izochinoliny
Więcej heteroatomów w skondensowanych
pierścieniach i znaczne urozmaicenie
metod syntezy
Podsumowanie: trzy główne metody
syntezy aromatycznych związków
heterocyklicznych
Zadania
4. Synteza asymetryczna
Asymetria w przyrodzie i jej lustrzane
odbicie
Rozdzielanie enancjomerów
'Chiralny bank' - centra stereogeniczne
w produktach naturalnych
Synteza asymetryczna
Chiralne reagenty i chiralne katalizatory
Zadania
5. Chemia organiczna pierwiastków
grup głównych 1: siarka
Siarka: pierwiastek o wielu
przeciwnościach
Aniony stabilizowane siarką
Sole sulfoniowe
Ylidy sulfoniowe
Kationy stabilizowane atomem siarki
Związki tiokarbonylowe
Sulfotlenki
Inne reakcje utleniania z użyciem
związków siarki i selenu
Zakończenie: chemia siarki w cebuli
i w czosnku
Zadania
6. Chemia organiczna
pierwiastków grup głównych 2:
bór, krzem i cyna
Postęp w wykorzystaniu pierwiastków
układu okresowego w chemii
organicznej
Bor
Porównanie krzemu i węgla
Związki cynoorganiczne
Zadania
7. Chemia związków
metaloorganicznych
Metale przejściowe i postęp w obszarze
reakcji organicznych
Specjalny rodzaj wiązań w kompleksach
metali przejściowych
Pallad(0) - najczęściej stosowany
katalizator w katalizie homogennej
Koordynowanie alkenów do palladu(II)
jako warunek reakcji z nukleofilami
Kataliza z udziałem palladu w syntezie
totalnej naturalnych alkaloidów
Inne metale przejściowe: kobalt
Zadania
8. Chemia życia
Metabolizm pierwotny
Kwasy nukleinowe i początek życia
Aminokwasowa budowa białek
Cukry jako źródło energii
Glikozydy i ich powszechne występowanie
w przyrodzie
Związki pochodzące od cukrów
Cukry w węglowodanach
Lipidy
Różnice w chemii bakterii i ludzi
Zadania
9. Mechanizmy w chemii
biologicznej
Nukleotydy NADH i NADPH -
naturalne odpowiedniki NaBH4
Reduktywne aminem unie w przyrodzie
Enole w przyrodzie - enaminy lizynowe
i koenzym A
Pirofosforan tiaminy jako naturalny
odpowiednik anionu acylowego
(reagent d1)
Przegrupowania w biosyntezie waliny
i izoleucyny
Przenoszenie dwutlenku węgla przez
biotynę
Szlak kwasu szikimowego
Przenoszenie tlenu przez hemoglobinę
skompleksowaną kationami żelaza(II)
Zadania
10. Produkty naturalne
Wprowadzenie
Produkty naturalne z metabolizmu
wtórnego
Alkaloidy jako podstawowe związki
metabolizmu aminokwasów
Kwasy tłuszczowe i inne poliketydy
otrzymywane z acetylo-CoA
Poliketydy aromatyczne i ich ogromna
różnorodność
Terpeny - lotne składniki żywic
roślinnych i olejków eterycznych
Steroidy - metabolity pochodzenia
terpenowego
Synteza bionaśladowcza inspirowana
reakcjami zachodzącymi w przyrodzie
Zadania
11. Polimeryzacja
Monomery, dimery i oligomery
Polimeryzacja obejmująca reakcje
substytucji na grupie karbonylowej
Polimeryzacja jako wynik aromatycznej
substytucji elektrofilowej
Polimeryzacja zachodząca według
mechanizmu SN2
Polimeryzacja będąca wynikiem
nukleofilowego ataku w izocyjanianach
Polimeryzacja alkenów
Kopolimeryzacja
Polimery sieciowane
Reakcje polimerów
Polimery biodegradowalne i tworzywa
sztuczne
Reagenty chemiczne osadzone
na polimerach
Zadania
12. Wybrane zagadnienia współczesnej
chemii organicznej
Nowoczesna nauka bazująca na
przenikaniu się dyscyplin
Synteza Crixivanu
Przyszłość chemii organicznej
Skorowidz
Dalsze rozdziały poświęcono związkom organicznym siarki w aspekcie m.in. ich klasyfikacji, właściwości nukleofilowych i elektrofilowych, wpływu atomu siarki na stabilizacje kationów i anionów, a także związkom boro-, krzemo- i cynoorganicznym.
Następnie przedstawiono związki metaloorganiczne pierwiastków grup przejściowych w aspekcie ich swoistej budowy, właściwości i zastosowania w katalizie organicznej. Opisano podstawowe grupy związków naturalnych (kwasy nukleinowe, sacharydy, aminokwasy, białka, lipidy, alkaloidy, steroidy, tereny) w kontekście ich struktury, właściwości i funkcji biologicznych a także elementarne zagadnienia z zakresu procesów metabolicznych
i mechanizmy kilku procesów biochemicznych.
W końcowej części omówiono podstawowe typy polimerów, warunki przebiegu oraz mechanizmy procesów polimeryzacji, niektóre zastosowania polimerów m.in. w automatycznej metodzie syntezy peptydów Merrifielda, a także związki chemii organicznej z innymi naukami (np. biologią) oraz przewidywane kierunki jej rozwoju w najbliższej przyszłości.
Podręcznik jest przeznaczony dla szerokiego grona czytelników - studentów i doktorantów wydziałów chemicznych oraz pracowników naukowych uniwersytetów i politechnik tychże kierunków, a także innych ośrodków badawczych.
Od wydawcy
Wstęp
Wykaz skrótów
1. Nasycone związki heterocykliczne
i efekty stereoelektronowe
Wstęp
Reakcje związków heterocyklicznych
Konformacje nasyconych układów heterocyklicznych:
efekt anomeryczny
Synteza układów heterocyklicznych:
reakcje zaniknięcia pierścienia
Zadania
2. Aromatyczne związki heterocykliczne 1:
struktura i reakcje
Wstęp
Aromatyczność pomimo wymiany
części pierścienia benzenowego na atomy
azotu
Pirydyna jako niereaktywna imina
aromatyczna
Sześcioczłonowe aromatyczne związki
heterocykliczne z atomem tlenu w pierścieniu
Pięcioczłonowe związki heterocykliczne jako
dobre nukleofile
Furan i tiofen - tlenowe i siarkowe analogi pirolu
Inne reakcje pięcioczłonowych
związków heteroaromatycznych
Pierścienie pięcioczłonowe z dwoma
i większą liczbą atomów azotu
Benzoskondensowane związki
heterocykliczne
Wprowadzanie kolejnych atomów azotu
do pierścienia sześcioczłonowego
Skondensowane pierścienie pirydyny:
chinoliny i izochinoliny
Reguła wielu atomów azotu i tylko
jednego atomu siarki lub tlenu
w pierścieniu heterocyklicznym
Bogactwo innych związków
heterocyklicznych
Które struktury heterocykliczne
należy zapamiętać?
Zadania
3. Aromatyczne związki
heterocykliczne 2: synteza
Termodynamika sprzyjająca reakcjom
tworzenia pierścieni heterocyklicznych
Rozłączanie wiązań atom
węgla-heteroatom
Synteza piroli, tiofenów i furanów
ze związków 1,4-dikarbonylowych
Synteza Hantzscha pirydyny
Synteza pirazoli i pirydazyn z hydrazyny
i związków dikarbonylowych
Synteza pirymidyn ze związków
1,3-dikarbonylowych i amidyn
Niesymetryczne nukleofile a kwestia
selektywności
Synteza izoksazoli z hydroksyloaminy
lub w 1,3-dipolarnej cykloaddycji
Cykloaddycja 1,3-dipolarna w syntezie
tetrazoli
Synteza indolu Fischera
Chinoliny i izochinoliny
Więcej heteroatomów w skondensowanych
pierścieniach i znaczne urozmaicenie
metod syntezy
Podsumowanie: trzy główne metody
syntezy aromatycznych związków
heterocyklicznych
Zadania
4. Synteza asymetryczna
Asymetria w przyrodzie i jej lustrzane
odbicie
Rozdzielanie enancjomerów
'Chiralny bank' - centra stereogeniczne
w produktach naturalnych
Synteza asymetryczna
Chiralne reagenty i chiralne katalizatory
Zadania
5. Chemia organiczna pierwiastków
grup głównych 1: siarka
Siarka: pierwiastek o wielu
przeciwnościach
Aniony stabilizowane siarką
Sole sulfoniowe
Ylidy sulfoniowe
Kationy stabilizowane atomem siarki
Związki tiokarbonylowe
Sulfotlenki
Inne reakcje utleniania z użyciem
związków siarki i selenu
Zakończenie: chemia siarki w cebuli
i w czosnku
Zadania
6. Chemia organiczna
pierwiastków grup głównych 2:
bór, krzem i cyna
Postęp w wykorzystaniu pierwiastków
układu okresowego w chemii
organicznej
Bor
Porównanie krzemu i węgla
Związki cynoorganiczne
Zadania
7. Chemia związków
metaloorganicznych
Metale przejściowe i postęp w obszarze
reakcji organicznych
Specjalny rodzaj wiązań w kompleksach
metali przejściowych
Pallad(0) - najczęściej stosowany
katalizator w katalizie homogennej
Koordynowanie alkenów do palladu(II)
jako warunek reakcji z nukleofilami
Kataliza z udziałem palladu w syntezie
totalnej naturalnych alkaloidów
Inne metale przejściowe: kobalt
Zadania
8. Chemia życia
Metabolizm pierwotny
Kwasy nukleinowe i początek życia
Aminokwasowa budowa białek
Cukry jako źródło energii
Glikozydy i ich powszechne występowanie
w przyrodzie
Związki pochodzące od cukrów
Cukry w węglowodanach
Lipidy
Różnice w chemii bakterii i ludzi
Zadania
9. Mechanizmy w chemii
biologicznej
Nukleotydy NADH i NADPH -
naturalne odpowiedniki NaBH4
Reduktywne aminem unie w przyrodzie
Enole w przyrodzie - enaminy lizynowe
i koenzym A
Pirofosforan tiaminy jako naturalny
odpowiednik anionu acylowego
(reagent d1)
Przegrupowania w biosyntezie waliny
i izoleucyny
Przenoszenie dwutlenku węgla przez
biotynę
Szlak kwasu szikimowego
Przenoszenie tlenu przez hemoglobinę
skompleksowaną kationami żelaza(II)
Zadania
10. Produkty naturalne
Wprowadzenie
Produkty naturalne z metabolizmu
wtórnego
Alkaloidy jako podstawowe związki
metabolizmu aminokwasów
Kwasy tłuszczowe i inne poliketydy
otrzymywane z acetylo-CoA
Poliketydy aromatyczne i ich ogromna
różnorodność
Terpeny - lotne składniki żywic
roślinnych i olejków eterycznych
Steroidy - metabolity pochodzenia
terpenowego
Synteza bionaśladowcza inspirowana
reakcjami zachodzącymi w przyrodzie
Zadania
11. Polimeryzacja
Monomery, dimery i oligomery
Polimeryzacja obejmująca reakcje
substytucji na grupie karbonylowej
Polimeryzacja jako wynik aromatycznej
substytucji elektrofilowej
Polimeryzacja zachodząca według
mechanizmu SN2
Polimeryzacja będąca wynikiem
nukleofilowego ataku w izocyjanianach
Polimeryzacja alkenów
Kopolimeryzacja
Polimery sieciowane
Reakcje polimerów
Polimery biodegradowalne i tworzywa
sztuczne
Reagenty chemiczne osadzone
na polimerach
Zadania
12. Wybrane zagadnienia współczesnej
chemii organicznej
Nowoczesna nauka bazująca na
przenikaniu się dyscyplin
Synteza Crixivanu
Przyszłość chemii organicznej
Skorowidz